James rileva da Vox Media la divisione podcast e il New York Magazine, ma non è che l'ultimo miliardario a dilettarsi con la carta. Da Del Vecchio jr. col Giorno a Kyriakou con Repubblica, che senso ha oggi comprarsi un giornale 

Dopo aver litigato col padre in tribunale e discusso con il fratello più conservatore, il "figlio liberal" starebbe puntanto al New York Magazine e alla divisione podcast di Vox. Inoltre ha fondato Lupa Systems, che ha quote del Tribeca film festival e di Art Basel, la più importante fiera di arte moderna e contemporanea al mondo